Второе поколение комфортабельных внедорожников Jeep Grand Cherokee с индексом WJ появилось в 1999 году. Новый Jeep Grand Cherokee WJ отличался от предшественника более сглаженными линиями кузова, формой блок-фар и противотуманными фарами в переднем бампере.

Jeep Grand Cherokee WJ получил по наследству четырехлитровый бензиновый двигатель мощностью 190 л.с., а также новые агрегаты - бензиновый V8 объемом 4,7 литра мощностью 220 л.с., стосорокасильный пятицилиндровый дизель объемом 3,1 литра, а для европейской версии еще предусматривался турбодизельный мотор объемом 2,7 литра. Все силовые установки комплектовались только гидромеханической адаптивной четырехступенчатой коробкой передач.

Полноприводные модификации Jeep Grand Cherokee оснащались раздаточной коробкой с системой Quadra- Trac II (для американского рынка Quadra Drive II), которая могла распределить крутящий момент по осям в соотношении от 0 до 100 процентов.